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1999년 당시, 24살의 안정환은 K리그에서 MVP를 받으며 맹활약 중이었고, 21살의 이혜원은 미스코리아 서울 미 출신으로 데뷔를 갓 했을 때라고. 두 사람의 첫 만남은 광고 촬영장이었다. 안정환은 이혜원을 처음 보고 후광이 일었다고 느낄 만큼 첫눈에 반했고, 반면 이혜원은 안정환의 ‘바람둥이’라는 소문에 무관심으로 일관했다고 한다.

광고 촬영이 끝나고 회식 자리에서 안정환은 이혜원이 화장실을 갈 때 뒤따라서 연락처를 물었고, 그때부터 둘의 인연이 시작되었다고 한다.

그렇게 이혜원과 안정환은 열애를 시작하게 되지만, 얼마 있지 않아 2000년 안정환은 한국인 최초, 이탈리아 세리에 A에 진출하게 돼 두 사람은 장거리 커플이 됐고 만다.

안정환은 “아내와 결혼 전 이탈리아에서 활동할 당시 한국에 있는 아내와 전화 통화하느라 전화비만 200~300만 원 정도 나왔다”라고 말해 놀라움을 전하기도 했다. 이어 “전화를 엄청 했던 것 같다. 20~30통은 했던 것 같다. 혹시 다른 사람들이 전화할 수도 있으니까”라고 말해 웃음을 자아냈다.

2년간의 연애를 지속해오던 안정환은 이혜원에게 프러포즈 했다고 한다. 프러포즈 할 때에는 이혜원에게 2억 원이 든 통장을 건넸다고 밝혔다. 안정환은 “어렸을 때부터 어른들로부터 2억이 있으면 평생 먹고 살 수 있다고 들었다”라며, “그래서 선수 생활하면서 2억을 모았다. 이탈리아에 있을 때라 전화로 프러포즈 한 뒤 나중에 만나서 2억을 줬다”라고 말했다. 

이에 이혜원은 “내 나이 23세였다. 대학생이고 사실 돈을 잘 몰랐던 시기였다. 자기의 모든 것을 보여주고 ‘나 이런 사람인데 할 수 있니?’라고 얘기했던 게 나한테는 속마음을 다 보여준 것 같은 투명한 느낌이었다”라고 결혼을 결심한 소감을 밝히기도 했다.

하지만 이들의 결혼은 순탄치 못했다. 이혜원 부모님의 반대에 부딪힌 것. 안정환은 “장인어른과 장모님이 심하게 반대를 하셨다. 제가 운동선수이기 때문에 은퇴 후 딸의 미래에 대해 결혼을 불안해하셨던 것 같다”라며 결혼에 대한 의지로 당시 그의 트레이드마크였던 장발에서 단발로 변신했다고 밝혔다.

안정환이 작성한 유서에 
"혜원아 재산은 다 네 거야"
작성한 사연은?
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안정환-이혜원 부부의 

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